La Rocca venne costruita, probabilmente, attorno all’anno Mille dalla famiglia Cavalca dei Conti di Bertinoro, che all’epoca dominava il territorio per investitura ecclesiastica. Nel 1100 circa venne ampliata da Altruda Frangipani, sempre della famiglia dei Cavalca: la nobildonna guidò il paese con giustizia e saggezza, facendo dimenticare le malefatte del figlio e del marito, uomini dal carattere guerriero e dediti alla battaglia. Nel 1125 la Rocca si trova citata in una bolla di papa Onorio II.
Estinti i Conti di Bertinoro - che governarono Sant'Agata Feltria dalla fine del 900 alla fine del 1100 - la Rocca passò agli Arcivescovi ravennati e, in seguito, ai Faggiolani, ai Guidi, ai Tarlati, ai Brancaleoni ai Malatesta ed ai Montefeltro.
Ed è proprio con l’avvento di quest’ultima famiglia che la rocca primitiva subì le prime radicali trasformazioni. Nella seconda metà del 1400, infatti, Federico da Montefeltro affidò i lavori per rimodernare le rocche di suo dominio, tra cui quella di Sant’Agata, al celebre architetto militare senese Francesco di Giorgio Martini; è questo il primo mutamento da baluardo bellico a quella dimora principesca che diventerà coi Fregoso. Frattanto Agostino Giovanni Fregoso si rifugiò presso i Montefeltro per sfuggire ad un clima d’ostilità creatosi a Genova. Federico, lungimirante come sempre e grazie alla sua sottile abilità diplomatica, capì l’importanza di assoggettarsi l’amicizia di una famiglia così rilevante tanto da concedere in sposa ad Agostino Fregoso la figlia Gentile Feltria, che porta in dote dodici castelli ed altrettanti territori tra i quali anche Sant’Agata Feltria. Dalla felice unione fra Agostino Fregoso e Gentile Feltria nascono quattro figli: il cardinale Federigo, Margherita, Costanza ed Ottaviano.
Sembra che la sistemazione quattrocentesca abbia inglobato l'antico e primitivo complesso. La Rocca viene gradualmente ampliata e abbellita con opere d'arte, e si realizza così una struttura difensiva imponente verso l'esterno ma elegante al suo interno. Lo scopo dell'intervento è quindi quello di trasformare un vecchio baluardo militare in un'accogliente e fastosa dimora fortificata destinata alla figlia di Federico e al nobile Agostino Fregoso. Tra la fine del 1500 e gli inizi del 1600 con i Fregoso, da cui prende il nome, il fabbricato subisce una ulteriore ristrutturazione; il complesso infatti, perduta la sua importanza strategica per i mutati equilibri politici, viene trasformato in edificio residenziale perdendo definitivamente il suo aspetto militare. La Rocca viene gradualmente ampliata, sopraelevata di almeno due livelli al di sopra delle merlature quattrocentesche per la creazione del piano nobile; la stessa distribuzione interna viene totalmente ridefinita con l'aggiunta di un nuovo corpo di scale e abbellita con opere d’arte, come si può ammirare dal poco rimasto, come i bei soffitti a cassettoni del primo piano, i grandi camini rinascimentali, la cappella ottagonale con gli affreschi cinquecenteschi.
Nel 1660 S. Agata e il suo castello tornano sotto il dominio della Chiesa. Da allora la rocca continua ad essere adoperata come residenza almeno fino al 1781 quando è trasformata in convento; in questa occasione i conventuali costruiscono, addossandola al fortilizio, la chiesa dedicata a San Francesco della Rosa. Negli ultimi due secoli la Rocca è adibita a Convento dei Frati Minori Conventuali, a scuola superiore, a prigione, a Pretura ed infine ad abitazione civile.
La Rocca si presenta oggi mutilata per il crollo della parte alta del Mastio Maggiore, avvenuto il 18 gennaio 1835. E’ ben conservato invece il torrioncino di Simonetto Fregoso, dove è la cappella. Nel 1877 vengono effettuati ulteriori lavori di restauro, da porre in relazione ai dissesti provocati dai movimenti del masso di arenaria su cui poggia il fabbricato.
Nel 1951 a seguito di abbondanti piogge iniziano a presentarsi pericolose lesioni lungo il masso arenario a nord, culminate nel 1961 con il distacco di un enorme masso roccioso alto una trentina di metri che lascia in bilico il cantonale nord della Rocca.
Nel 1974, dopo i lavori di restauro, viene istituito un museo che raccoglie i documenti dell'archivio storico del rettorato Agatense, mobili e oggetti rari del primo '900; una collezione di opere grafiche che spazia dai manoscritti, agli ex libris, dalle litografie pubblicitarie, alle preziose stampe originali di autori italiani ed europei.
Nel gennaio 2005 viene effettuato un ulteriore restauro ai pavimenti e al tetto di Rocca Fregoso che resta chiusa per circa due anni.
